2 joueurs sont dans le District de Whitechapel. Un joueur incarne Mr. Jack et tente de garder l’anonymat tandis que l’autre joueur, dans le rôle de l’Enquêteur aidé de 3 détectives : Holmes, Watson et de leur chien Toby, essaye de découvrir l’identité de Jack. On construit le quartier avec 9 tuiles en formant un carré de 3 X 3. Comme dans ses prédécesseurs (Mr. Jack et Mr. Jack à New York), une partie se joue en maximum 8 tours déclinés chacun en 2 phases : la traque et l’appel à témoin. Durant la Ière phase, les joueurs réalisent chacun 2 actions (modifier l’emplacement des tuiles du quartier, déplacer les enquêteurs ou bien encore innocenté des personnages grâce aux cartes Alibi). Puis vient l’appel à témoin, Jack indique si le personnage sous lequel il se cache est visible d’un des 3 détectives. A la fin de cette phase, s’il ne reste plus qu’un seul suspect et que ce dernier est coupable l’enquêteur gagne. En revanche, si Jack a totalisé au moins 6 sabliers (récupérés sur les jetons temps gagné à la fin de chaque tour où il est invisible ainsi que sur les cartes Alibi obtenues en cours de partie), c’est lui qui l’emporte.